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マヌカハニーに大量のメチルグリオキサール(MGO)を発見した研究

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マヌカハニー

ニュージーランドのマヌカの木から採れるマヌカハニーには、一般的なはちみつには見られない高濃度の非過酸化物抗菌物質が含まれており、この作用を起こす物質は長い間不明確なままユニーク・マヌカ・ファクターと呼ばれていました。2006年、ドイツのドレスデン大学のトーマス・ヘンレ教授の研究チームは、マヌカハニーの中にメチルグリオキサール(MGO)が大量に含まれていることを発見し、それがマヌカハニー独自の抗菌物質であることが明らかになりました。

トーマス・ヘンレ教授の研究チームによる革命的な発見

 

ドレスデン工科大学のトーマス・ヘンレ教授の研究チームは、2008年に発表した論文 Identification and quantification of methylglyoxal as the dominant antibacterial constituent of Manuka (Leptospermum scoparium) honeys from New Zealand”の中でマヌカハニーに含まれる非過酸化物抗菌物質がメチルグリオキサールであることを発表しています。

マヌカハニーに含まれる1,2-ジカルボニル化合物(3-デオキシグルコース(3-DG)、グリオキサール(GO)、メチルグリオキサール(MGO))がマヌカハニーの非過酸化物抗菌作用に関係しているという仮説を立て、市販のはちみつサンプルと6種類のニュージーランドのマヌカハニーを用いた実験を行いました。

市販のはちみつサンプルの1,2-ジカルボニル化合物(3-デオキシグルコース(3-DG)、グリオキサール(GO)、メチルグリオキサール(MGO))o-フェニレンジアミンと反応させて誘導体化しキノサリンに変換し、UV検出法と逆相高速液体クロマトグラフィー(RP-HPLC)を用いて測定しました。殆どのはちみつサンプルは以前に発表されたデータと同じような3-DG、MGO、GOの含有量を示しましたが、6つのニュージーランドマヌカハニーには、一般のはちみつより100倍も高い濃度に及ぶ38761 mg/kgのメチルグリオキサール(MGO)が含まれていることが明らかになりました。メチルグリオキサール(MGO)は、質量分析法だけでなくフォトダイオードアレイ検出法を通して対応するキノキサリンとして明確に特定されました。

 

1,2-ジカルボニル化合物・マヌカハニー・普通のはちみつの抗菌作用

 

大腸菌と黄色ブドウ球菌に対するはちみつと1,2-ジカルボニル溶液の抗菌作用は寒天拡散法を使用して分析しました。

それぞれの最小阻止濃度(MIC)は、メチルグリオキサール(MGO)はどちらの細菌に対しても1.1 mMで、グリオキサール(GO)は大腸菌に対しては6.9mM、黄色ブドウ球菌に対しては4.3mMであることが分かりました。3-デオキシグルコース(3-DG)60mMまでに細菌の阻止を示しませんでした。調査した殆どのはちみつサンプルは80%の希釈液かそれ以下の濃度で細菌の抑制を示しませんでしたが、マヌカハニーのサンプルは1530%の希釈液(対応するメチルグリオキサールの濃度は1.11.8mM)で抗菌作用を確認できました。この結果、ニュージーランドマヌカハニーの抗菌作用がメチルグリオキサール(MGO)に由来していることが証明されました。

 

抗菌作用

まとめ

 

メチルグリオキサール(MGO)は形が変化する不安定な物質であった為、長い間マヌカハニーに含まれる非過酸化物抗菌物質の正体は分かりませんでした。メチルグリオキサール(MGO)を安定したキノサリンに変換させることでメチルグリオキサールの同定に成功し、メチルグリオキサールの高い抗菌作用が測定できたことが分かりました。トーマス・ヘンレ教授の研究チームによるこの研究でマヌカハニーに大きな革命が起きたことは言うまでもありません。


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